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有机锍离子

锍(读音:liǔ,英語:sulfonium)是三配位负二价硫的正离子,CAS号18155-21-0 )它是由硫化氢衍生得到的。命名时若为前缀,则称作锍基(sulfonio-)。

合成

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锍盐可由硫醚与卤代烃反应制备。例如二甲硫醚与碘甲烷碘化三甲基锍

CH
3
–S–CH
3
+ CH
3
–I
(CH
3
)
3
S+
+ I

此过程是亲核取代反应,二甲硫醚中硫有两对孤对电子,其中一对进攻甲基将碘取代。若使用更强的甲基化试剂,例如三氟甲磺酸甲酯,该反应更加迅速。

结构

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三配位硫取三角锥构型。 Me3S+三甲基膦是等电子体。三个取代基互不相同时,分子具有手性,与胺不同,在常温下不能自发消旋,因此可得到稳定的光学活性锍盐。[1]

参考文献

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  1. ^ March, J. “Advanced Organic Chemistry” 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.