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二羧酸

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二羧酸是指含有两个羧基官能团的有机化合物，分子通式常写为HOOC-R-COOH。可以使用二羧酸来制备共聚物，比如聚酰胺、聚酯等[1]。

例子

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直链饱和二羧酸

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直链饱和二羧酸
通用名 IUPAC系统名 化学式 结构式 pKa1 pKa2 CAS编号 PubChem CID
草酸 乙二酸 HOOC-COOH 1.27 4.27 144-62-7 971
缩苹果酸 丙二酸 HOOC-(CH2)-COOH 2.85 5.70 141-82-2 867
琥珀酸 丁二酸 HOOC-(CH2)2-COOH 4.21 5.41 110-15-6 1110
脓胶酸 戊二酸 HOOC-(CH2)3-COOH 4.34 5.41 110-94-1 743
肥酸 己二酸 HOOC-(CH2)4-COOH 4.41 5.41 124-04-9 196
薄桃酸 庚二酸 HOOC-(CH2)5-COOH 4.50 5.43 111-16-0 385
软木酸 辛二酸 HOOC-(CH2)6-COOH 4.62 5.41 505-48-6 10457
杜鹃花酸 壬二酸 HOOC-(CH2)7-COOH 4.54 5.41 123-99-9 2266
泌脂酸 癸二酸 HOOC-(CH2)8-COOH 111-20-6 5192
十一烷二酸（世界语：Undekanoduata acido） HOOC-(CH2)9-COOH 1852-04-6 15816
月桂二酸 十二烷二酸 HOOC-(CH2)10-COOH 693-23-2 12736
巴西基酸 十三烷二酸 HOOC-(CH2)11-COOH 505-52-2 10458
十四烷二酸（世界语：Tetradekanoduata acido） HOOC-(CH2)12-COOH 821-38-5
十五烷二酸（世界语：Pentadekanoduata acido） HOOC-(CH2)13-COOH 1460-18-0
它普酸 十六烷二酸 HOOC-(CH2)14-COOH 505-54-4 10459
十七烷二酸（世界语：Heptadekanoduata acido） HOOC-(CH2)15-COOH 2424-90-0
十八烷二酸（世界语：Oktadekanoduata acido） HOOC-(CH2)16-COOH 871-70-5
十九烷二酸（世界语：Nonadekanoduata acido） HOOC-(CH2)17-COOH 6250-70-0
二十烷二酸（世界语：Ejkozanoduata acido） HOOC-(CH2)18-COOH 2424-92-2
儿茶鞣酸 二十一烷二酸（俄语：Японовая кислота） HOOC-(CH2)19-COOH 505-55-5 9543668
二十二烷二酸 HOOC-(CH2)20-COOH 505-56-6 244872
二十三烷二酸 HOOC-(CH2)21-COOH 73292-43-0
二十四烷二酸 HOOC-(CH2)22-COOH 2450-31-9
二十五烷二酸 HOOC-(CH2)23-COOH
二十六烷二酸 HOOC-(CH2)24-COOH

支链及环状二羧酸

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带支链的饱和二羧酸
名称 化学式 结构 CAS编号
甲基丙二酸 CH3CH(COOH)2 516-05-2
2-甲基丁二酸 HOOCCH(CH3)CH2COOH 498-21-5
2-甲基戊二酸（德语：2-Methylglutarsäure） HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH 617-62-9
3-甲基戊二酸 HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH 626-51-7
2,2,3,3-四甲基丁二酸 ((CH3)2CCOOH)2 630-51-3
1,1-环戊烷二乙酸 C5H8(CH2COOH)2 16713-66-9
1,4-环己烷二甲酸 C6H10(COOH)2 1076-97-7
蒎酸
（2,2-二甲基-3-羧基环丁烷乙酸）		 C9H14O4 28664-02-0
樟脑酸
（1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二甲酸）		 C10H16O4 124-83-4
石蕊酸
（2-甲基-3-十二烷基琥珀酸）		 C17H32O4 29838-46-8

不饱和二羧酸

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常见的不饱和二羧酸
类型 对应的饱和二羧酸 通用名 IUPAC系统名 化学式 结构式
单不饱和二羧酸 丁二酸 马来酸
顺-丁烯二酸		 (Z)-丁烯二酸 HO2CCH=CHCO2H
延胡索酸
反-丁烯二酸		 (E)-丁烯二酸 HO2CCH=CHCO2H
戊二酸 戊烯二酸 (E)-Pent-2-enedioic acid HO2CCH=CHCH2CO2H
(Z)-Pent-2-enedioic acid
2-甲基丁二酸 中康酸 甲基反丁烯二酸 HOOCC(CH3)=CHCOOH
柠康酸 甲基顺丁烯二酸
衣康酸 亚甲基丁二酸 HOOCCH2C=(CH2)COOH
3-甲基戊二酸 3-甲基戊烯二酸 3-Methylglutaconic acid HOOCCH2C(CH3)=CHCOOH
癸二酸 2-癸烯二酸 Dec-2-enedioic acid HOOC(CH2)6CH=CHCOOH
十二烷二酸 愈伤酸 Dodec-2-enedioic acid HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
十二烯基丁二酸 1-dodecenylbutanedioic acid C16H28O4
双不饱和二羧酸 丁二酸 丁炔二酸 Acetylenedicarboxylic acid HO2CC≡CCO2H
戊二酸 戊二烯二酸 (R)-Penta-2,3-dienedioic acid HO2CH=C=CHCO2H
(S)-Penta-2,3-dienedioic acid
戊炔二酸 Pent-2-ynedioic acid HO2CCH2C≡CCO2H
己二酸 粘康酸 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid HO2CCH=CHCH=CHCO2H
(2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid
(2Z,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid

芳香族二羧酸

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苯基二羧酸
通用名 IUPAC系统名 化学式 结构式 pKa1 pKa2 CAS编号
邻苯二甲酸 1,2-苯二甲酸 C6H4(COOH)2 2.95 5.41 88-99-3
间苯二甲酸 1,3-苯二甲酸 C6H4(COOH)2 3.62 4.60 121-91-5
对苯二甲酸 1,4-苯二甲酸 C6H4(COOH)2 3.54 4.46 100-21-0
乌韦特酸 5-甲苯-1,3-二甲酸 CH3C6H3(COOH)2 499-49-0
高邻苯二酸 2-羧基苯乙酸 C6H4CH2(COOH)2 89-51-0
邻联苯二甲酸 2,2'-联苯二甲酸 (C6H4COOH)2 482-05-3
邻二苯醚二甲酸 2,2'-二苯醚二甲酸 O(C6H4COOH)2 37424-29-6
对二苯醚二甲酸 4,4'-二苯醚二甲酸 O(C6H4COOH)2 2215-89-6
其它芳香族二羧酸
类型 通用名 化学式 结构式 CAS编号
萘二甲酸 1,2-萘二甲酸 C10H6(COOH)2 2089-87-1
1,3-萘二甲酸 C10H6(COOH)2 2089-93-2
1,4-萘二甲酸 C10H6(COOH)2 605-70-9
1,5-萘二甲酸 C10H6(COOH)2
1,6-萘二甲酸 C10H6(COOH)2
1,7-萘二甲酸 C10H6(COOH)2
1,8-萘二甲酸 C10H6(COOH)2
2,3-萘二甲酸 C10H6(COOH)2 2169-87-1
2,6-萘二甲酸 C10H6(COOH)2 1141-38-4
2,7-萘二甲酸 C10H6(COOH)2 2089-89-6
其它 1,1'-联萘-8,8'-二甲酸 (C10H6COOH)2 29878-91-9
含氮杂环 6-甲基吡啶-2,4-二甲酸 C8H7NO4 499-50-3
含氧杂环 白屈菜酸 C7H4O6 99-32-1
袂康酸 C7H4O7 497-59-6

取代基二羧酸

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羟基二羧酸
通用名 化学名 化学式 结构式 CAS编号
丙醇二酸 2-羟基丙二酸 HOOCCH(OH)COOH 80-69-3
二羟基丙二酸 2,2-二羟基丙二酸 HOOCC(OH)2COOH 560-27-0
苹果酸 2-羟基丁二酸 HOOCCH2CH(OH)COOH 617-48-1
酒石酸 2,3-二羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 526-83-0
柠苹酸 2-羟基-2-甲基丁二酸 HOOCCH2C(CH3)(OH)COOH 597-44-4
α-羟基戊二酸 2-羟基戊二酸 HOOC(CH2)2CH(OH)COOH 2889-31-8
羰基二羧酸
通用名 化学名 化学式 结构式 CAS编号
丙酮二酸
中草酸		 2-氧代丙二酸 HOOCC=OCOOH 473-90-5
草酰乙酸
草乙酸		 2-氧代丁二酸 HOOCC=OCH2COOH 328-42-7
二氧代琥珀酸
二氧代丁二酸		 2,3-二氧代丁二酸 HOOCC=OC=OCOOH 7580-59-8
α-酮戊二酸 2-氧代戊二酸 HOOCC=OCH2CH2COOH 328-50-7
丙酮二羧酸
β-酮戊二酸		 3-氧代戊二酸 HOOCCH2C=OCH2COOH 542-05-2
α-酮己二酸 2-氧代己二酸 HOOCC=O(CH2)3COOH 3184-35-8
β-酮己二酸 3-氧代己二酸 HOOCCH2C=O(CH2)2COOH 689-31-6
马来酰乙酸 4-氧代-2-烯己二酸 HOOCCH=CHC=OCH2COOH 混合：24741-00-2
E：31571-51-4
Z：24740-88-3
氨基二羧酸
通用名 化学名 化学式 结构式 CAS编号
丙氨二酸 2-氨基丙二酸 HOOCCH(NH2)COOH 1068-84-4
天冬氨酸 2-氨基丁二酸 HOOCCH2CH(NH2)COOH 617-45-8
谷氨酸 2-氨基戊二酸 HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH 617-65-2
α-氨基己二酸 2-氨基己二酸 HOOC(CH2)3CH(NH2)COOH 542-32-5
氨基对苯二甲酸 2-氨基-1,4-苯二甲酸 C8H7NO4 10312-55-7
主链中有杂原子的二羧酸
通用名 化学式 结构式 CAS编号
二甘醇酸 HOOCCH2OCH2COOH 110-99-6
氨二乙酸 HOOCCH2NHCH2COOH 142-73-4

另见

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参考文献

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  1. ^ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
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