4-硝基苯甲酸

4-硝基苯甲酸
	IUPAC名; 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
別名	p-Nitrobenzoic acid 對硝基苯甲酸
識別
CAS號	62-23-7
PubChem	6108
ChemSpider	5882
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1;
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10);
InChIKey	OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI	262350
性質
化學式	C7H5NO4
莫耳質量	167.1189 g/mol g·mol⁻¹
外觀	淺黃色結晶狀粉末
密度	1.58
熔點	237 °C（510 K）
沸點	昇華
溶解性（水）	<0.1 g/100 mL at 26 °C
pKa	3.41 (in water), 9.1 (in DMSO)
磁化率	-78.81·10−6 cm3/mol
相關物質
相關化學品	苯甲酸; 硝基苯; 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

4-硝基苯甲酸，又稱對硝基苯甲酸，是一種化學式為 ${\ce {C6H4(NO2)CO2H}}$ 的有機化合物。它屬於羧酸，是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種，是鄰硝基苯甲酸和間硝基苯甲酸的同分異構體。

性質[編輯]

對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶。

由於它帶羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更強的原因是苯環上有硝基，而硝基是吸電子基團，可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更強。^[6]

合成[編輯]

4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯用重鉻酸鉀等氧化劑製備而成。^[7]

反應[編輯]

4-硝基苯甲酸為一羧酸，所以可以與氫氧化鈉等鹼產生反應，生成4-硝基苯甲酸鹽。同時，作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟醇發生酯化反應^[8] ，對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下：

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應，產生醯氯：

同時，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原，或者用催化加氫法還原，生成對氨基苯甲酸^[9]^[10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用來合成不同的化學品。

用途[編輯]

有機合成[編輯]

4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體，可以用來合成普魯卡因(麻醉劑)^[11]、苯佐卡因^[12]、對氨甲基苯甲酸、葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑^[13]。

其他[編輯]

對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時，4-硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼。^[14]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2012-10-25）.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2008-05-27）.
^ p-Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始內容存檔於7 May 2010）.
^ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2001-08-18）.
^ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. （原始內容存檔於2001-12-24）.
^ 邢其毅; 裴偉偉; 徐瑞秋; 裴堅. 第十七章. 基礎有機化學第四版. 北京大學出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4. 負電荷也可以離域到硝基的氧原子上，是酸性增強
^ O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.
^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
^ 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-15）（中文）.
^ Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555. .
^ 王衛芳, 王麗婭, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中國現代應用藥學. 中國現代應用藥學雜誌社. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-13）（中文）.
^ 实验七苯佐卡因（Benzocaine）的合成. [2009-09-04]. （原始內容存檔於2006-12-30）.
^ 中國標準物質網. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同創. 2017-08-26 [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-13）（中文）.
^ 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-15）. 檢驗生物鹼，標定標準鹼溶液。

[pubchem-1] 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2012-10-25）.

[msds.chem.ox.ac.uk-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2008-05-27）.

[chemicalbook-3] -Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始內容存檔於7 May 2010）.

[pkaValues-4] Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. （原始內容存檔於2001-08-18）.

[bordwell-5] Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. （原始內容存檔於2001-12-24）.

[6] 邢其毅; 裴偉偉; 徐瑞秋; 裴堅. 第十七章. 基礎有機化學第四版. 北京大學出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4. 負電荷也可以離域到硝基的氧原子上，是酸性增強

[7] O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.

[8] Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[9] 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-15）（中文）.

[10] Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555. .

[11] 王衛芳, 王麗婭, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中國現代應用藥學. 中國現代應用藥學雜誌社. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-13）（中文）.

[12] 实验七苯佐卡因（Benzocaine）的合成. [2009-09-04]. （原始內容存檔於2006-12-30）.

[13] 中國標準物質網. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同創. 2017-08-26 [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-13）（中文）.

[14] 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. （原始內容存檔於2021-07-15）. 檢驗生物鹼，標定標準鹼溶液。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]