苯甲酸膽固醇脂
| 苯甲酸膽固醇脂 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 5-cholesten-3β-yl benzoatec | |
| 別名 | 安息香酸膽固醇脂、膽甾醇苯甲酸酯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 604-32-0 
|
| ChemSpider | 2005815 |
| InChI |
|
| InChIKey | UVZUFUGNHDDLRQ-LLHZKFLPBM |
| 性質 | |
| 化學式 | C34H50O2 |
| 莫耳質量 | 490.76 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 104 g/cm3 |
| 凝固點 | 145 °C（液晶相轉為固相） |
| 熔點 | 149-150 °C |
| 液晶化點 （熔點） |
145 °C |
| 清晰點 | 178.5 °C（液晶相轉為液相） |
| 沸點 | 563.6 °C |
| 溶解性（水） | 不溶於水 |
| [α]20 D |
-15 °[1] |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 刺激性 Xi | |
| 安全術語 | S：S22-S24/25 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯甲酸膽固醇脂（英語：Cholesteryl benzoate），又稱安息香酸膽固醇脂及膽甾醇苯甲酸酯，系統命名5-膽甾烯-3β-醇苯甲酸酯（5-cholesten-3β-yl benzoatec或5-cholesten-3-yl benzoatec），是一種有機化合物，由苯甲酸（安息香酸）與膽固醇形成的酯類化合物。常溫下為白色結晶[2]固體[1]。
苯甲酸膽固醇脂可以用來作為用於液晶顯示器的液晶之組成成分，但由於熔點非室溫無法單獨製作液晶顯示器；也可熱致變色液晶的成分之一、或用在一些化妝品製劑中[3]。
該物質為人類最早發現的具有液晶特性的化合物。該物質在145 °C至178.5 °C之間為液晶態。1888年，弗里德里希·萊尼澤發現該材料具有液晶特性。
歷史
[編輯]苯甲酸膽固醇脂是歷史上第一種在常壓下被發現具有液晶相態的物質。1888年，奧地利的植物學家兼化學家，弗里德里希·萊尼澤為了研究蔬菜裡的膽固醇衍生物在植物裡扮演的角色[4]，他藉由在植物內加熱苯甲酸膽固醇脂研究膽固醇在植物的功能時，他從胡蘿蔔[5]中萃取出苯甲酸膽固醇脂，並加熱苯甲酸膽固醇脂測量熔點，使用其熔點作為物質純度的一個重要指標，但在加熱的過程中發現奇怪的現象[6]：該物質在熔化時需要兩個步驟，在145℃時溶化為呈珍珠色[7]光彩混濁狀的液體，繼續加熱，在179℃時變為透明的液體[8]，而後他將液態的苯甲酸膽固醇脂冷卻，結果當溫度降低到179℃時，光彩的混濁又再度出現，轉為液晶的瞬間呈現藍色，低於145℃時又凝固結晶為固體，該現象是可逆的。他無法理解此現象，因此同年3月14日他寫信給德國物理學家奧托·雷曼，他們交換了信件和樣品，雷曼用有加熱裝置的顯微鏡觀察熔點時的混濁物，他發現光通過該光彩混濁物質之後產生雙折射效應，且有類似晶體有序的排列結構[9]，即該流體具有晶體的性質，維也納的同事von Zepharovich表明該"流體"是一個晶體。他們互相通信結束於4月24日，有許多問題尚未解決。5月3日他們在維也納化學學會發表此一發現[10]，雷曼認為膽固醇苯甲酸酯混濁的液體中間相是一種新的物質狀態[11]，並將它稱為「液晶」[12]。
性質
[編輯]苯甲酸膽固醇脂不溶於水，可溶於部分有機溶劑，具有熱穩定性不易分解[1]。
制備
[編輯]可利用苯甲醯氯與膽固醇在四甲基乙二胺（TMEDA）中並在二氯甲烷存在下進行酯化反應而製得
當然也能利用苯甲酸和膽固醇進行酯化反應，但反應過程容易產生其他物質而使產物純度太低。
用途
[編輯]苯甲酸膽固醇脂為人類最早發現的液晶相物質，但常溫下為固態，因此無法單獨製作液晶顯示器，但是可以做為顯示器液晶的成分；另外它與膽固醇壬酸酯和膽固醇油醇碳酸酯混合後可做為熱致變色液晶、它也可以用在一些頭髮染色、make-up、和其他一些化妝品製劑中[3]，此外苯甲酸膽固醇脂也可以做為合成維生素D3的反應中間體[13]。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ 1.0 1.1 1.2 苯甲酸膽固醇脂-化學品資料庫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） basechem.org [2013-12-08]
- ^ Cholesteryl benzoate MSDS （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） chemicalbook.com [2013-12-08]
- ^ 3.0 3.1 Record in the Household Products Database of NLM
- ^ BBC知識雜誌 2015年3月號 p.48 神奇的晶體-液晶與液晶顯示器 ISBN 9772224655007 [2015-3-21]
- ^ 液晶之研究-小論文 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2013-12-11. shs.edu.tw [2013-12-09]
- ^ F. Reinitzer, Monatsh, 9, 421 (1888)
- ^ De Agosthini Japan KK 科學漫畫講義--臺北市：啟思文化事業公司, 2003- [民92- ] ISSN 18100899
- ^ F. Reinitzer (1888) "Beiträge zur Kenntnis des Cholesterins", Monatshefte für Chemie 9:421–41.
- ^ 液晶之合成及性質研究 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 國立成功大學化學工程研究所碩士論文 [2013-12-08]
- ^ Reinitzer, Friedrich. Beiträge zur Kenntniss des Cholesterins. Monatshefte für Chemie (Wien). 1888, 9 (1): 421–441. doi:10.1007/BF01516710.
- ^ （法文） M. Mitov, Les Cristaux Liquides, Que Sais-Je ? no 1296, PUF, 2000, p. 13-14(2). ISBN 9782130505143 Aspects historiques, fondamentaux et utilisations pratiques.
- ^ O. Lehmann, Verhandl, d Deutschen, Phys. Ges., Sitzung, V. 16., 3,1 (1900)
- ^ 膽甾醇苯甲酸酯-用途 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 化學品資料庫 [2013-12-08]