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亚精胺

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亚精胺
识别
CAS号 124-20-9  checkY
PubChem 1102
ChemSpider 1071
SMILES
 
  • NCCCCNCCCN
Beilstein 1698591
Gmelin 454510
3DMet B01214
UN编号 2735
EINECS 204-689-0
ChEBI 16610
RTECS EJ7000000
DrugBank DB03566
KEGG C00315
MeSH Spermidine
IUPHAR配体 2390
性质
化学式 C7H19N3
摩尔质量 145.25 g·mol−1
外观 无色液体
气味 氨味
密度 925 mg mL−1
熔点 22—25 °C(72—77 °F;295—298 K)
溶解性 145 g L−1(20 °C)
log P −0.504
λmax 260 nm
吸光度 0.1
折光度n
D
1.479
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H314
P-术语 P280, P305+351+338, P310
相关物质
相关胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

亚精胺是一种多胺,化学式:C7H19N3。它存在于核糖体和活组织,在生物体内具有各种代谢功能。亚精胺最初是从精液中分离的。[1]

功能

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亚精胺,为聚阳离子脂肪胺,含有许多功能,对于细胞的存活有重要的影响。

亚精胺会同步一些生物的过程(像是, , K+ -ATPase),也可以保持膜电位并控制细胞间的pH值和体积。亚精胺调节的过程,例如会借由glutamatergic N-methyl-d-aspartate的接收器(NMDA receptor)汇集。此接收器和一氧化氮合酶、cGMP/PKG的活化途径以及降低Na+,K+-ATPase在大脑皮层突触的活性相关。

亚精胺寿命很长,由于它在基因表现的染色值介导调控上有很大的影响,然而其机制尚未完全了解。亚精胺合成酶可催化亚精胺的形成。而亚精胺可进一步合成多胺,包含热亚精胺。

亚精胺也可调节植物生长,帮助在试管内转录RNA,以及NOS的抑制。亚精胺也是多胺的前驱物,像是精胺和热精胺。这些多胺都有助于调节植物对于干燥气候以及盐度的适应。

亚精胺经测试后发现可以促进头发的延长以及加长头发生长。亚精胺与被发现可以提升上皮干细胞相关的角蛋白K15 和 K19的表现;剂量调节相关的K15 promoter在原位的活性;以及菌落的形成效率、繁殖;试管内的分离人类K15-GFP+细胞的表现。

亚精胺从腐胺合成而来,也是精胺的前驱物。

亚精胺经过测试发现可以促进毛干伸长和延长毛发生长。亚精胺还被发现“上调上皮干细胞相关角蛋白 K15 和 K19 的表达,并以剂量​依赖性方式调节原位 K15 启动子活性以及体外分离的人类 K15-GFP+ 细胞的集落形成效率、增殖和 K15 表达。”[2]

生化行为

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亚精胺被了解的生化相关行为

  1. 抑制神经一氧化氮合酶
  2. 键结以及沉淀DNA
  3. 多胺植物成长的调节

来源

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多胺在动物藻类以及植物界非常普及。因此,它们常出现于食物之中。有一个常见的迷思为,葡萄柚含有高含量的亚精胺,这迷思可能是因为对于亚精胺和腐胺之间差异不清楚所造成的。尽管柑橘包含许多腐胺,但不含亚精胺。摄取多亚精胺的饮食来源为陈年起司蘑菇豆类制品玉米粗粮。粗粮中,胚乳含有最多的亚精胺。含有最多的亚精胺食物来源为小麦胚乳,含有243 mg/kg。

藻类亚精胺部分可参阅此篇文章:鉴定与探讨三角褐指藻两种亚精胺合成酶之生化特性

https://ndltd.ncl.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi/login?o=dnclcdr&s=id=%22108NTOU5613013%22.&searchmode=basic页面存档备份,存于互联网档案馆

使用

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亚精胺可以被用来运用在电穿孔的应用上。电穿孔为利用电脉冲将DNA转型到细胞中。也可以使用在纯化DNA键结的蛋白上。

亚精胺也被发现可以借由诱导自噬作用减少酵母菌、苍蝇、蚯蚓以及人类免疫细胞的寿命。近年来Tirupathi Pichiah等人猜测亚精胺也可以治疗第二型糖尿病。

另见

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  1. ^ American Heritage Dictionary页面存档备份,存于互联网档案馆) Retrieved 2014-11-18.
  2. ^ Ramot, Yuval; Tiede, Stephan; Bíró, Tamás; Abu Bakar, Mohd Hilmi; Sugawara, Koji; Philpott, Michael P.; Harrison, Wesley; Pietilä, Marko; Paus, Ralf. Spermidine Promotes Human Hair Growth and Is a Novel Modulator of Human Epithelial Stem Cell Functions. PLoS ONE. 2011-07-27, 6 (7). ISSN 1932-6203. PMC 3144892可免费查阅. PMID 21818338. doi:10.1371/journal.pone.0022564.