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异硫氰酸苯酯

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异硫氰酸苯酯
IUPAC名
Isothiocyanatobenzene[1]
别名 Phenyl isothiocyanate[1]
Thiocarbanil
识别
CAS号 103-72-0  checkY
PubChem 7673
ChemSpider 7390
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)N=C=S
InChI
 
  • 1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC
性质
化学式 C7H5NS
摩尔质量 135.19 g/mol g·mol⁻¹
外观 有刺激性气味的无色液体[2]
密度 1.1288 g/cm3[2]
熔点 -21 °C(252 K)
沸点 221 °C(494 K)
溶解性 微溶[2]
溶解性 乙醇[3]
磁化率 -86.0·10−6 cm3/mol
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案[3]
GHS提示词 Danger[3]
H-术语 H331, H311, H301, H314, H317, H334, H361[3]
P-术语 P301+310, P280, P312, P302+350, P301+330+331, P305+351+338, P310, P261, P304+341, P342+311, P280[3]
主要危害 有毒、易燃[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异硫氰酸苯酯(PITC)可作为反相高效液相色谱的柱前衍生试剂。

异硫氰酸苯酯也被用于埃德曼降解法,因而也被称作埃德曼试剂。

制备

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使用苯胺二硫化碳以及浓氨水反应生成苯基二硫代氨基甲酸铵,再与硝酸铅反应即可得到异硫氰酸苯酯:[4]

异硫氰酸苯酯的合成

也可以使用苯胺、亚硝酸钠硫氰酸亚铜通过Sandmeyer反应合成异硫氰酸苯酯。


参见

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 665. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 caslab
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 chemexper
  4. ^ F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. "Phenyl isothiocyanate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 447.