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替卡西林

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替卡西林
臨床資料
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685037
懷孕分級
給藥途徑靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥(-only)
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率45%
生物半衰期1.1小時
排泄途徑
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-carboxy-2-(3-thienyl)acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號34787-01-4  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.047.451 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C15H16N2O6S2
摩爾質量384.42 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccsc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C15H16N2O6S2/c1-15(2)9(14(22)23)17-11(19)8(12(17)25-15)16-10(18)7(13(20)21)6-3-4-24-5-6/h3-5,7-9,12H,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23)/t7-,8-,9+,12-/m1/s1 checkY
  • Key:OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N checkY

替卡西林英語:Ticarcillin)是一種羧基青黴素。它可以與克拉維酸鹽一起作為替卡西林/克拉維酸出售和使用。它是一種青黴素,也屬於更大類的β-內酰胺抗生素。其主要臨床用途是作為注射用抗生素治療革蘭氏陰性菌,尤其是銅綠假單胞菌普通變形桿菌。它也是少數能夠治療嗜麥芽寡養單胞菌感染的抗生素之一。

它以白色或淡黃色粉末形式提供。它極易溶於水,但應僅在使用前立即溶解以防止降解。

它於1963年獲得專利。[1]

作用機制

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替卡西林的抗生素特性源於其在細胞壁合成過程中防止肽聚糖交聯的能力,當細菌試圖分裂時,會導致細胞死亡。

與青黴素一樣,替卡西林含有一個β-內酰胺環,可被β-內酰胺酶裂解,從而導致抗生素失活。因此,那些可以表達β-內酰胺酶的細菌對β-內酰胺類抗生素具有耐藥性。由於(至少部分地)常見的β-內酰胺環,替卡西林可引起對青黴素過敏的患者的反應。替卡西林也常與克拉維酸β-內酰胺酶抑制劑聯合使用。

其它用途

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分子生物學中,替卡西林被用作氨苄西林的替代品,用於測試標記基因對細菌的攝取。它可以防止氨苄西林在培養基中分解時出現衛星菌落。它還在植物分子生物學中用於殺死農桿菌,農桿菌用於將基因傳遞給植物細胞

劑量和給藥

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替卡西林不能通過口服吸收,必須靜脈肌肉注射

商品名及製劑

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然而,與Ticar不同,Timentin含有克拉維酸

  • 替卡西林/克拉維酸:Timentin,在澳大利亞、英國和美國,由比徹姆集團銷售,之後由葛蘭素史克。
  • 在印度以Ticantrol(替卡西林/克拉維酸)為商品名由孟買的Scutonix Lifesciences銷售

合成

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羧苄西林在臨床上的應用主要是因為它的低毒性以及它在治療由敏感的假單胞菌引起的尿路感染方面的實用性。它的低效力、低口服活性和對細菌β-內酰胺酶的敏感性使其容易被沒有這些缺陷的藥物替代。替卡西林是這場比賽的一個強勁競爭者。它的起源取決於眾所周知的事實,即二價硫大致相當於一個乙烯基(參見Methiopropamine舒芬太尼苯噻啶等)。

替卡西林合成:GEORGE BRAIN EDWARD, CHARLES NAYLER JOHN HERBERT; BE 646991  (1964到比徹姆集團).

一種合成方法是先製備3-噻吩基丙二酸的單苄基酯,然後用氯化亞碸(SOCl2)將其轉化為酰氯,然後將其與6-氨基青黴素烷酸(6-APA)縮合。氫解(Pd/C)完成了替卡西林的合成。

參考資料

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  1. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 491 [2023-03-03]. ISBN 9783527607495. (原始內容存檔於2023-01-10) (英語).