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甲二胺

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甲二胺
別名 二氨基甲烷
識別
CAS號 2372-88-5
57166-92-4(鹽酸鹽)
PubChem 75408
171572(鹽酸鹽)
SMILES
 
  • NCN
InChI
 
  • 1S/CH6N2/c2-1-3/h1-3H2
InChIKey RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 CH6N2
摩爾質量 46.07 g·mol−1
偶極矩 1.72 D[1]
相關物質
相關化學品 甲胺
乙二胺
氨基甲醇
甲二醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

甲二胺是最簡單的二胺,化學式CH2(NH2)2。雖然甲二胺本身只能在溶液中短暫存在,[2]但它的鹽酸鹽早在1914年就用於化學合成[3]能簡單方便地把氨基酸轉化成酰胺[4]

在類似星際空間的環境,甲胺暴露於高能電子下會發生反應,生成甲二胺。[2]由於甲二胺結構簡單,且含有N-C-N鍵,因此它可能是生命起源中,同樣具有N-C-N鍵的雜環化合物(如核鹼基)的重要中間體。[2]

參考資料

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  1. ^ Watrous, Alexandria G; Westbrook, Brent R; Fortenberry, Ryan C. On the detectability of interstellar diaminomethane ((NH2)2CH2). Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2023-12-23, 527 (4): 11090–11094. ISSN 0035-8711. doi:10.1093/mnras/stad3938. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Marks, Joshua H.; Wang, Jia; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. Preparation of methanediamine (CH2(NH2)2)—A precursor to nucleobases in the interstellar medium. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2022-12-20, 119 (51). ISSN 0027-8424. PMC 9907108可免費查閱. PMID 36508671. doi:10.1073/pnas.2217329119. 
  3. ^ Knudsen, Peter. Über Methylendiamin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1914, 47 (3): 2698–2701. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19140470355. 
  4. ^ Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela. Diaminomethane dihydrochloride, a novel reagent for the synthesis of primary amides of amino acids and peptides from active esters. International Journal of Peptide and Protein Research. 1993, 42 (1): 53–57. ISSN 0367-8377. doi:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x.