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澳洲茄碱

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澳洲茄碱
识别
CAS号 19121-58-5  checkY
PubChem 119247
SMILES
 
  • C[C@@H]1CC[C@@]2(NC1)O[C@H]3C[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@H](CC[C@]6(C)[C@H]5CC[C@]4(C)[C@H]3[C@@H]2C)O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@H]7O[C@@H]9O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O
InChIKey QCTMYNGDIBTNSK-XEAAVONHSA-N
ChEBI 9191
性质
化学式 C
45
H
73
NO
16
摩尔质量 884.07 g/mol g·mol⁻¹
熔点 284-285 °C(分解)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

澳洲茄碱(Solasonine)是茄科植物中會有的糖苷生物碱[2],當高劑量使用時有毒。澳洲茄碱是澳洲茄胺英语solasodine糖苷化合物。澳洲茄碱可以用在藥物、癌症治療,甚至可當作殺蟲劑使用。

高劑量的糖苷生物碱會干擾人類細胞膜的功能,因此屬於有毒物質[3]。糖苷生物碱會讓細胞膜無法阻擋要接觸細胞的任何化學物質,因此會有細胞凋亡的風險。

澳洲茄碱也是一種不成功的抗癌用藥Coramsine英语Coramsine中的成份之一。

抗癌潛力

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澳洲茄碱是龙葵的主要成份之一。龙葵有抗發炎以及抗病毒的作用,也有在中藥中使用。近期的研究發現澳洲茄碱可以抑制腫瘤的成長、誘導细胞凋亡並且活化铁死亡(ferroptosis)機制,因此有在抗癌上的潛力[4][5]

澳洲茄碱誘導細胞凋亡的方式是透過調整關鍵的細胞路徑,例如粒線體膜通透性[4]。鐵死亡是種促進癌細胞死亡的機制,澳洲茄碱會增加活性氧类(ROS)的合成,並且擔任催化劑,因此可以活化鐵死亡機制[5]

副作用

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澳洲茄碱有抗發炎的功用,但本身是類固醇配糖生物鹼,因此也有很多副作用[6]。副作用包括低血壓、呼吸變慢、心率加快[6],這些是(高劑量的)澳洲茄碱細胞毒性,會讓細胞膜破裂後的結果。高劑量的澳洲茄碱會干擾細胞合成DNA,也存在有基因毒性以及誘導腫瘤的效應[4]。過量服用龙葵的毒性症狀包括頭痛、腸胃刺激、嘔吐、腹瀉等[7]

相關條目

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參考資料

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  1. ^ R. Culford Bell, Lindsay H. Briggs. 1. Solanum alkaloids. Part I. The alkaloid from the fruit of Solanum aviculare. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1942: 1 [2023-02-13]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9420000001 (英语). 
  2. ^ Everist, S.L. Poisonous Plants of Australia. Angus & Robertson. 1981. ISBN 0-207-14228-9. 
  3. ^ Al Sinani, S.S.S.; Eltayeb, E.A. The steroidal glycoalkaloids solamargine and solasonine in Solanum plants. South African Journal of Botany. September 2017, 112: 253–269. ISSN 0254-6299. doi:10.1016/j.sajb.2017.06.002可免费查阅. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Pei, Hongyu; Yang, Jing; Li, Wang; Luo, Xing; Xu, Yi; Sun, Xueying; Chen, Qian; Zhao, Qi; Hou, Li; Tan, Gang; Ji, Daolin. Solanum nigrum Linn.: Advances in anti-cancer activity and mechanism in digestive system tumors. Medical Oncology. 2023-09-29, 40 (11): 311. ISSN 1559-131X. PMID 37775552. doi:10.1007/s12032-023-02167-7 (英语). 
  5. ^ 5.0 5.1 Liang, Xiaoqiang; Hu, Cheng; Han, Mian; Liu, Congying; Sun, Xun; Yu, Kui; Gu, Honggang; Zhang, Jingzhe. Solasonine Inhibits Pancreatic Cancer Progression With Involvement of Ferroptosis Induction. Frontiers in Oncology. 2022-04-12, 12. ISSN 2234-943X. PMC 9039314可免费查阅. PMID 35494004. doi:10.3389/fonc.2022.834729可免费查阅. 
  6. ^ 6.0 6.1 Yang, Jun; Huang, Wenjing; Tan, Wenfu. Solasonine, A Natural Glycoalkaloid Compound, Inhibits Gli-Mediated Transcriptional Activity. Molecules. 2016, 21 (10): 1364. PMC 6274431可免费查阅. PMID 27754442. doi:10.3390/molecules21101364可免费查阅. 
  7. ^ Wang, YingZheng; Wang, Tong; Liu, WeiDong; Luo, GuangZhi; Lu, GuangYing; Zhang, YaNan; Wang, HuaXin. Anticancer effects of solasonine: Evidence and possible mechanisms. Biomedicine & Pharmacotherapy. 2024-02-01, 171: 116146. ISSN 0753-3322. doi:10.1016/j.biopha.2024.116146.