卡西酮衍生物

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卡西酮
卡西酮衍生物的基本结构，R1-R4基团的定义如图所示

卡西酮的衍生物包括许多兴奋剂和放心药，通常带有一个苯乙胺的核心结构和α-碳原子上的烷基基团、β-碳原子的羰基基团，以及其它取代基[1][2][3][4][5]。卡西酮存在于天然植物巧茶中，中东地区的人常咀嚼它的叶子作为消遣药物[6]。

列表[编辑]

其衍生物可以通过在卡西酮分子的四个位置进行置换来产生：

  • R1 = 氢、一种或多种烷基、烷氧基、烷二氧基、卤代烷基或卤原子
  • R2 = 氢或任意烷基
  • R3 = 氢、任意烷基或环状结构
  • R4 = 氢、任意烷基或环状结构

下表列出了已有报导的衍生物[7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20]：

化合物 结构 R1基团 R2基团 R3基团 R4基团 CAS编号
 卡西酮 氢  甲基 氢 H 71031-15-7
甲卡西酮 氢 甲基 氢 甲基 5650-44-2
 乙卡西酮 氢 甲基 氢 乙基 51553-17-4
丙卡西酮 氢 甲基 氢 正丙基 52597-14-5
布非酮
（1-苯基-2-甲氨基-1-丁酮）		 氢 乙基 氢 甲基 408332-79-6
N-乙基布非酮（NEB） 氢 乙基 氢 乙基 1354631-28-9
N-甲基-N-乙基布非酮 氢 乙基 甲基 乙基
Pentedrone 氢 正丙基 氢 甲基 879722-57-3
N-Ethylpentedrone 氢 正丙基 氢 乙基 18268-16-1
N-Isopropylpentedrone 氢 正丙基 氢 异丙基 18268-14-9
Hexedrone 氢 正丁基 氢 甲基 2169446-41-5
Ethyl-Hexedrone 氢 正丁基 氢 乙基 18410-62-3
N-Butyl-hexedrone 氢 正丁基 氢 正丁基 18296-66-7
N-Isobutylhexedrone (NDH) 氢 正丁基 氢 异丁基
Isohexedrone 氢 异丁基 氢 甲基
N-Ethylheptedrone 氢 正戊基 氢 乙基
Octedrone 氢 正己基 氢 甲基
甲胺苯丙酮
（二甲卡西酮）		 氢 甲基 甲基 甲基 15351-09-4
安非拉酮
（二乙卡西酮）		 氢 甲基 乙基 乙基 134-80-5
N-methyl-N-ethylcathinone 氢 甲基 甲基 乙基 1157739-24-6
 安非他酮（3-CBP） 3-氯 甲基 氢 叔丁基 34911-55-2
 羟基安非他酮（英语：Hydroxybupropion）   3-氯 甲基 氢 2-甲基-3-OH-propan-2-yl 357399-43-0
甲氧麻黄酮 4-甲基 甲基 氢 甲基 1189805-46-6
2-MMC 2-甲基 甲基 氢 甲基 1246911-71-6
2-MEC 2-甲基 甲基 氢 乙基 1439439-84-5
2-EMC 2-乙基 甲基 氢 甲基
2-EEC 2-乙基 甲基 氢 乙基 2446466-59-5
3-MMC 3-甲基 甲基 氢 甲基 1246816-62-5
3-MEC 3-甲基 甲基 氢 乙基 1439439-83-4
3-EMC 3-乙基 甲基 氢 甲基
3-EEC 3-乙基 甲基 氢 乙基 2446466-61-9
4-EMC 4-乙基 甲基 氢 甲基 1225622-14-9
4-EEC 4-乙基 甲基 氢 乙基 2446466-62-0
4-MC 4-甲基 甲基 氢 氢 31952-47-3
Benzedrone 4-甲基 甲基 氢 苯基 1225617-75-3
2'-MeO-Benzedrone 4-甲基 甲基 氢 2-甲氧基苯基
4-MEC 4-甲基 甲基 氢 乙基 1225617-18-4
4-MPC 4-甲基 甲基 氢 正丙基
N,N-DMMC 4-甲基 甲基 甲基 甲基
N,N-MEMC 4-甲基 甲基 甲基 乙基
N,N-DEMC 4-甲基 甲基 乙基 乙基 676316-90-8
4-MEAP 4-甲基 正丙基 氢 乙基 746540-82-9
EDMC 4-乙基 甲基 甲基 甲基
2,4-DMMC 2,4-二甲基 甲基 氢 甲基
2,4-DMEC 2,4-二甲基 甲基 氢 乙基
3,4-DMMC 3,4-二甲基 甲基 氢 甲基 1082110-00-6
3,4-DMEC 3,4-二甲基 甲基 氢 乙基
2,4,5-TMMC 2,4,5-三甲基 甲基 氢 甲基
2,4,5-TMOMC 2,4,5-三甲氧基 甲基 氢 甲基
3,4,5-TMOMC 3,4,5-三甲氧基 甲基 氢 甲基
Methedrone 4-甲氧基 甲基 氢 甲基 530-54-1
Dimethedrone 4-甲氧基 甲基 甲基 甲基 91564-39-5
Ethedrone 4-甲氧基 甲基 氢 乙基
2-MOMC 2-甲氧基 甲基 氢 甲基
3-MOMC 3-甲氧基 甲基 氢 甲基
3-FC 3-氟 甲基 氢 氢
4-FC 4-氟 甲基 氢 氢 80096-51-1
2-FMC 2-氟 甲基 氢 甲基 1186137-35-8
2-FEC 2-氟 甲基 氢 乙基
3-FMC 3-氟 甲基 氢 甲基 1049677-77-1
3-FEC 3-氟 甲基 氢 乙基
2-CMC 2-氯 甲基 氢 甲基
2-BMC 2-溴 甲基 氢 甲基
2-IMC 2-碘 甲基 氢 甲基
2-TFMAP 2-三氟甲基 甲基 氢 甲基
Clophedrone 3-氯 甲基 氢 甲基 1049677-59-9
3-CEC 3-氯 甲基 氢 乙基
3-BMC 3-溴 甲基 氢 甲基
3-IMC 3-碘 甲基 氢 甲基
3-TFMAP 3-三氟甲基 甲基 氢 甲基
Flephedrone 4-氟 甲基 氢 甲基 447-40-5
4-FEC 4-氟 甲基 氢 乙基 1225625-74-0
Clephedrone 4-氯 甲基 氢 甲基 1225843-86-6
4-CEC 4-氯 甲基 氢 乙基
4-CiPC 4-氯 甲基 氢 异丙基
4-CBC 4-氯 甲基 氢 正丁基
4-CDMC 4-氯 甲基 甲基 甲基
Brephedrone 4-溴 甲基 氢 甲基 486459-03-4
4-BEC 4-溴 甲基 氢 乙基
4-IMC 4-碘 甲基 氢 甲基
4-TFMAP 4-三氟甲基 甲基 氢 甲基
 4-EFMC   4-(2-氟乙基) 甲基 氢 甲基
 4-MTMC   4-甲硫基 甲基 氢 甲基
 4-MSMC   4-甲硫酰基 甲基 氢 甲基
4-PHMC 4-苯基 甲基 氢 甲基
 Mexedrone   4-甲基 甲氧甲基 氢 甲基
FMMC 3-氟-4-甲基 甲基 氢 甲基
 MFMC   3-甲基-4-氟 甲基 氢 甲基
MMOMC 3-甲基-4-甲氧基 甲基 氢 甲基
3,4-DCMC 3,4-二氯 甲基 氢 甲基
3,5-DCMC 3,5-二氯 甲基 氢 甲基
3,5-DFMC 3,5-二氟 甲基 氢 甲基
2,5-DMOMC 2,5-二甲氧基 甲基 氢 甲基
βk-2C-C 2,5-二甲氧基-4-氯 氢 氢 氢 1538191-15-9
βk-2C-B 2,5-二甲氧基-4-溴 氢 氢 氢 807631-09-0
βk-2C-I 2,5-二甲氧基-4-碘 氢 氢 氢
βk-2C-D 2,5-二甲氧基-4-甲基 氢 氢 氢 1368627-25-1
 βk-2C-E   2,5-二甲氧基-4-乙基 氢 氢 氢 1517021-02-1
 βk-2C-P   2,5-二甲氧基-4-丙基 氢 氢 氢
 βk-2C-iP   2,5-二甲氧基-4-异丙基 氢 氢 氢 1511033-62-7
βk-DOB 2,5-二甲氧基-4-溴 甲基 氢 氢
βk-MDOM 2,5-二甲氧基-4-甲基 甲基 氢 甲基
βk-MDA 3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 氢 80535-73-5
N-acetyl-βk-MDA 3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 乙酰基
2,3-MDMC 2,3-亚甲二氧基 甲基 氢 甲基 1427205-87-5
3,4-亚甲二氧基甲卡西酮
（MDMC）		 3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 甲基 186028-79-5
Dimethylone 3,4-亚甲二氧基 甲基 甲基 甲基 109367-07-9
N-acetyl-methylone 3,4-亚甲二氧基 甲基 乙酰基 甲基
N-hydroxy-methylone 3,4-亚甲二氧基 甲基 hydroxy 甲基
Ethylone 3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 乙基 1112937-64-0
Diethylone 3,4-亚甲二氧基 甲基 乙基 乙基
N-acetyl-ethylone 3,4-亚甲二氧基 甲基 乙酰基 乙基
N-isopropyl-βk-MDA 3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 异丙基
MDPT 3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 t-Bu
BMDP 3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 Bn
3,4-EDMC 3,4-ethylenedioxy 甲基 氢 甲基
βk-IMP 3,4-trimethylene 甲基 氢 甲基
βk-IBP 3,4-trimethylene 乙基 氢 乙基
βk-IVP 3,4-trimethylene 正丙基 氢 乙基
3-氟布非酮 3-氟 乙基 氢 甲基
4-氟布非酮 4-氟 乙基 氢 甲基
4-溴布非酮 4-溴 乙基 氢 甲基
4-MeMABP 4-甲基 乙基 氢 甲基 1336911-98-8
4-甲基-NEB 4-甲基 乙基 氢 乙基
4-氟-NEB 4-氟 乙基 氢 乙基
 4-甲基-DMB   4-甲基 乙基 甲基 甲基
3,4-DMEB 3,4-二甲基 乙基 氢 乙基
4-Methoxybuphedrone 4-甲氧基 乙基 氢 甲基
Butylone 3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 甲基 802575-11-7
Eutylone 3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 乙基 802855-66-9
βk-PBDB 3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 正丙基
 Bn-4-MeMABP   4-甲基 乙基 氢 Bn 1445751-39-2
BMDB 3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 Bn 1445751-47-2
βk-DMBDB 3,4-亚甲二氧基 乙基 甲基 甲基 802286-83-5
βk-MMDMA 3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基 甲基 氢 甲基
βk-MMDMA-2 2-MeO-3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 甲基
βk-DMMDA 2,5-diMeO-3,4-亚甲二氧基 甲基 氢 氢
5-Methylmethylone 3,4-亚甲二氧基-5-甲基 甲基 氢 甲基 1364933-83-4
5-Methylethylone 3,4-亚甲二氧基-5-甲基 甲基 氢 乙基 1364933-82-3
2-Methylbutylone 2-甲基-3,4-亚甲二氧基 乙基 氢 甲基 1364933-86-7
5-Methylbutylone 3,4-亚甲二氧基-5-甲基 乙基 氢 甲基 1354631-29-0
Pentylone 3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 甲基 698963-77-8
N-Ethylpentylone 3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 乙基 727641-67-0
N-propylpentylone 3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 正丙基
N-butylpentylone 3,4-亚甲二氧基 正丙基 氢 正丁基
Dipentylone 3,4-亚甲二氧基 正丙基 甲基 甲基
Hexylone 3,4-亚甲二氧基 正丁基 氢 甲基
N-Ethylhexylone 3,4-亚甲二氧基 正丁基 氢 乙基
N-Ethylheptylone 3,4-亚甲二氧基 正戊基 氢 乙基
4-MEAP 4-甲基 正丙基 氢 乙基 746540-82-9
3,4-DMEP 3,4-二甲基 正丙基 氢 乙基
4-氟-Pentedrone 4-氟 正丙基 氢 甲基
4-氯-Pentedrone 4-氯 正丙基 氢 甲基
4-Methylpentedrone 4-甲基 正丙基 氢 甲基 1373918-61-6
DL-4662 3,4-二甲氧基 正丙基 氢 乙基 1674389-55-9
4-氟-iPr-norpentedrone 4-氟 正丙基 氢 异丙基
3-CBV 3-氯 正丙基 氢 tBu
4-methylhexedrone 4-甲基 正丁基 氢 甲基
MEH 4-甲基 正丁基 氢 乙基
4-氟-hexedrone 4-氟 正丁基 氢 甲基
4-氟-octedrone 4-氟 hexyl 氢 甲基
α-phenylmephedrone 4-甲基 phenyl 氢 甲基
βk-Ephenidine 氢 phenyl 氢 乙基 22312-16-9
α-Phthalimidopropiophenone 氢 甲基 phthalimido 19437-20-8
PPPO 氢 甲基 piperidinyl
PPBO 氢 乙基 piperidinyl
FPPVO 4-氟 正丙基 piperidinyl
MDPV-azepane 3,4-亚甲二氧基 正丙基 azepane
Caccure 907 4-SCH3 α,α-di-甲基 morpholinyl
α-PPP 氢 甲基 pyrrolidinyl 19134-50-0
α-PBP 氢 乙基 pyrrolidinyl 13415-54-8
夫拉卡
（α-PVP，O-2387）		 氢 正丙基 pyrrolidinyl 14530-33-7
α-PHP 氢 nBu pyrrolidinyl 13415-86-6
α-PHiP 氢 异丁基 pyrrolidinyl
α-PEP (α-PHPP) 氢 nPe pyrrolidinyl 13415-83-3
α-POP 氢 己基 pyrrolidinyl
α-PNP 氢 庚基 pyrrolidinyl
DPPE 氢 phenyl pyrrolidinyl 27590-61-0
α-PcPeP 氢 cyclopentyl pyrrolidinyl
α-PCYP 氢 cyclohexyl pyrrolidinyl 1803168-11-7
 2-MePPP   2-甲基 甲基 pyrrolidinyl
3-MePPP 3-甲基 甲基 pyrrolidinyl 1214940-01-8
4-MePPP 4-甲基 甲基 pyrrolidinyl 1313393-58-6
MOPPP 4-甲氧基 甲基 pyrrolidinyl 478243-09-3
 3-F-PPP   3-氟 甲基 pyrrolidinyl 1214939-99-7
FPPP 4-氟 甲基 pyrrolidinyl 28117-76-2
 Cl-PPP   4-氯 甲基 pyrrolidinyl
2,4-DMPPP 2,4-二甲基 甲基 pyrrolidinyl
 3-MPBP   3-甲基 乙基 pyrrolidinyl 1373918-60-5
3-F-PBP 3-氟 乙基 pyrrolidinyl 1373918-59-2
MPBP 4-甲基 乙基 pyrrolidinyl 732180-91-5
  FPBP   4-F 乙基 pyrrolidinyl 1373918-67-2
EPBP 4-乙基 乙基 pyrrolidinyl
MOPBP 4-甲氧基 乙基 pyrrolidinyl
MMOPBP 3-甲基-4-甲氧基 乙基 pyrrolidinyl
O-2384 3,4-二氯 乙基 pyrrolidinyl 850352-65-7
Pyrovalerone (O-2371) 4-甲基 正丙基 pyrrolidinyl 3563-49-3
3-氟-PVP 3-氟 正丙基 pyrrolidinyl
FPVP 4-氟 正丙基 pyrrolidinyl

850352-62-4
盐酸盐：850352-31-7

 4-氯-PVP   4-氯 正丙基 pyrrolidinyl
 4-溴-PVP   4-溴 正丙基 pyrrolidinyl
MOPVP 4-甲氧基 正丙基 pyrrolidinyl 5537-19-9
DMOPVP 3,4-二甲氧基 正丙基 pyrrolidinyl 850442-84-1
DMPVP 3,4-二甲基 正丙基 pyrrolidinyl
O-2390 3,4-二氯 正丙基 pyrrolidinyl 850352-61-3
MFPVP 3-methyl-4-fluoro 正丙基 pyrrolidinyl
MPHP 4-甲基 正丁基 pyrrolidinyl 34138-58-4
FPHP 4-氟 正丁基 pyrrolidinyl
 4-氯-PHP   4-氯 正丁基 pyrrolidinyl
DMOPHP 3,4-二甲氧基 正丁基 pyrrolidinyl
3F-PiHP 3-氟 异丁基 pyrrolidinyl
4F-PiHP 4-氟 异丁基 pyrrolidinyl
O-2394 4-甲基 iBu pyrrolidinyl 850352-51-1
 MPEP   4-甲基 pentyl pyrrolidinyl
4F-PV8 4-氟 pentyl pyrrolidinyl
4-MeO-PV8 4-甲氧基 pentyl pyrrolidinyl
4F-PV9 4-氟 hexyl pyrrolidinyl
4-MeO-PV9 4-甲氧基 hexyl pyrrolidinyl
α-Phenylpyrovalerone 4-甲基 phenyl pyrrolidinyl
MDPPP 3,4-亚甲二氧基 甲基 pyrrolidinyl 783241-66-7
MDMPP 3,4-亚甲二氧基 α,α-di-甲基 pyrrolidinyl
MDPBP 3,4-亚甲二氧基 乙基 pyrrolidinyl 784985-33-7
MDPV 3,4-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl 687603-66-3
2,3-MDPV 2,3-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl
 5-甲基-MDPV   3,4-亚甲二氧基-5-甲基 正丙基 pyrrolidinyl
6-甲基-MDPV 2-甲基-4,5-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl
6-MeO-MDPV 2-MeO-4,5-亚甲二氧基 正丙基 pyrrolidinyl
Br-MeO-MDPV 2,3-亚甲二氧基-4-MeO-5-Br 正丙基 pyrrolidinyl
MDPiVP 3,4-亚甲二氧基 异丙基 pyrrolidinyl
MDPHP 3,4-亚甲二氧基 正丁基 pyrrolidinyl 776994-64-0
MDPEP (MD-PV8) 3,4-亚甲二氧基 pentyl pyrrolidinyl
MDPOP (MD-PV9) 3,4-亚甲二氧基 hexyl pyrrolidinyl
5-PPDI 3,4-trimethylene 乙基 pyrrolidinyl
5-BPDI 3,4-trimethylene 正丙基 pyrrolidinyl
5-HPDI 3,4-trimethylene 正丁基 pyrrolidinyl
IPPV 3,4-trimethylene phenyl pyrrolidinyl
TH-PVP 3,4-tetramethylene 正丙基 pyrrolidinyl
TH-PHP 3,4-tetramethylene 正丁基 pyrrolidinyl

苯环被替代[编辑]

化合物 结构 替代了苯环的基团 R2基团 R3基团 R4基团 CAS编号
"NRG-3" β-萘基 甲基 氢 甲基
βk-Methiopropamine thiophen-2-yl 甲基 氢 甲基 24065-17-6
βk-5-MAPB benzofuran-5-yl 甲基 氢 甲基
βk-6-MAPB benzofuran-6-yl 甲基 氢 甲基
βk-5-IT indol-5-yl 甲基 氢 氢
5-DBFPV 2,3-dihydrobenzofuran-5-yl 正丙基 pyrrolidinyl 1620807-94-4
3-BF-PVP benzofuran-3-yl 正丙基 pyrrolidinyl
Naphyrone (O-2482) β-naphthyl 正丙基 pyrrolidinyl 850352-53-3
α-Naphyrone α-naphthyl 正丙基 pyrrolidinyl
α-PPT thiophen-2-yl 甲基 pyrrolidinyl
α-PBT thiophen-2-yl 乙基 pyrrolidinyl
5-Cl-βk-MPA 5-Cl-thiophen-2-yl 甲基 氢 甲基 1368498-75-2
α-PVT thiophen-2-yl 正丙基 pyrrolidinyl 1400742-66-6

另见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. J Med Chem. 2006 Feb 23;49(4):1420-32. PMID 16480278 doi:10.1021/jm050797a
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